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合成P-Sulfonato杯[4]Resorcinarene及其与咖啡因的络合能力

苏米特Gangopadhyay*

Raiganj大学化学系,西孟加拉邦,印度

*通讯作者:
苏米特Gangopadhyay
化学系,
Raiganj大学
西孟加拉,
印度
电子邮件:
sumitganguly092@gmail.com

收到:16 - 9月- 2019年手稿。jchem - 19 - 005 PreQC-22;编辑分配:9月19日- 2019年PreQC没有。JCHEM 19 - 005 PreQC-22 (PQ);综述:03-Oct - 2019,质量控制。jchem - 19 - 005 PreQC-22;修改后:01-Jul -2022年手稿。JCHEM 19 - 005 PreQC-22 (R);发表:02-Sep - 2022, 2319 - 9849.11.6.005 DOI: 10.4172 /

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文摘

合成新颖多变的杯[4]Resorcinarene和P-sulfonato杯[4]Resorcinarene {p-SC [4] R}在现代的超分子化学领域也是众所周知的主客体化学。这里Psulfonato杯[4]Resorcinarene作为超分子主机和咖啡因作为客人的分子。新1:1化学计量学复杂地层的咖啡因——{p-SC [4] R}已被调查。这项工作的目的是研究超分子”P-sulfonato杯[4]Resorcinarene”作为药物运载工具的咖啡因。从过去的几十年里咖啡因柠檬酸(cafcit)用于治疗呼吸困难的天生的婴儿(20毫克的咖啡因柠檬酸相当于10毫克的咖啡因基地)。咖啡因基地封装直接交付到身体使合成可溶性超分子作为一种万能药分子可增强其在各方面的活动。

关键字

杯[4]resorcinarene;P-sulfonato杯[4]resorcinarene p-SC [4] R;咖啡因

介绍

咖啡因,1,3,7-trimethylxanthine是一种天然的黄嘌呤生物碱gmol分子量194.191,分子式C8H10N4O2。咖啡因可以隔绝茶树俗称茶叶。能量饮料含有高水平的咖啡因。咖啡因是最被人类广泛使用药物。摄入的咖啡因可能不是有害的。FDA认为咖啡因是药物和食品添加剂。他们建议最多每天摄入400毫克(1]。咖啡因过量会导致是致命的,应该避免。咖啡因作为兴奋剂和中枢神经系统(CNS)和医学上用于减少身体疲劳和嗜睡发生时恢复清醒2]。增加觉醒,认为间隙,提高注意力,调节身体协调和增加能量水平。这是一个腺苷受体拮抗剂。咖啡因是一种天然的兴奋剂和隔绝茶树林恩。俗称茶叶。咖啡因是最被人类广泛使用药物。FDA认为咖啡因是药物和食品添加剂,因此它是用于饮料和能量饮料。

材料和方法

过去几个十年研究表明,咖啡因对其疗效进行了广泛的调查。咖啡因含有嘌呤衍生物的生物过程中发挥着至关重要的作用。由于其较高的名义副作用可以药物疗效和使它潜在的生物活性化合物可用于多种人类疾病。

记住咖啡因分子的积极作用,咖啡因分子之间的相互作用与多用途水溶性大环化合物p-sulfonato杯[4]resorcinarene通过紫外光谱和红外光谱研究了。杯芳烃是一类著名的大环化合物。杯芳烃的家庭可以分为两个主要分支,苯酚派生cyclooligomers即杯芳烃和间苯二酚衍生cyclooligomers例如杯resorcinarene。杯芳烃具有悠久的历史,但从过去的几十年里成为多才多艺的大环化合物,作为超分子主机在现代的超分子化学领域或俗称主客体化学。杯[4]Resorcinarene环四聚物和碗形结构的杯[4]Resorcinarenes凹绑定腔由四间苯二酚的单位和高亲和力向不同的客人如阳离子、阴离子和分子大小不同的各种疏水/亲水相互作用。

在水中不溶性杯芳烃是一个大问题,这个属性抗拒这个分子作为载体分子生物系统。下潜和同事报道水溶性杯芳烃衍生物的磺酸组轴承上钢圈。Sulfonato杯芳烃已经成为一个非常重要的类在主客体超分子化学,因为他们的高水溶性、稳定性和毒性低于环糊精和有许多潜在的生物活性。

从过去的几十年里这些水溶性杯芳烃与不同药物交互成为最知名的和最多才多艺的药分子,这些大分子相互作用后提高了不同药物的溶解性,可以用于不同的疾病。这些互动过程可能由位移的水分子的空腔p-SC [4] R的疏水性药物,与氢键的形成或其他低能量交互和范德瓦耳斯相互作用分子的增加。

原田和同事研究了姜黄素与环糊精的封装。但环糊精存在细胞内导致细胞结构的变形。最近的研究表明,芳烃不影响细胞的结构和数量的药物的应用。这个研究表明在老鼠中,单一剂量的免费p-sulfonatocalixarene剂量相当于2 - 5克/公斤在人类没有急性毒性。结合p-SC [4] R与重要的生物药物分子拉莫三嗪(3]。热力学参数。ΔS是负和ΔG负值表明姜黄素的形成/ p-SC [4] R包含复杂。这是一个放热和自发过程4]。

基于结构、属性等的广泛应用这些分子,杯[4]resorcinarene及其磺化产品命名为p-Sulphonato杯[4]resorcinarene被合成和研究的帮助现代紫外和红外光谱技术。

实验工作

间苯二酚(11.01克,0.10摩尔)和乙醛(4.41克,0.10摩尔)在40毫升的水,然后添加10毫升的浓盐酸小心地补充道。迅速形成沉淀。反应混合物搅拌在75°C 1 h,在冰浴冷却,过滤。沉淀是用热水洗了将近15天,干5,6]。的混合杯[4]resorcinarene(5.44克,0.01摩尔),37%甲醛溶液(4.1克,0.05摩尔)和亚硫酸钠(6.3克,0.05摩尔)蒸馏水(50毫升)搅拌和加热90 - 95°C 4 h,稀盐酸(2 N)添加冷却后调整pH值,其次是丙酮(150毫升)沉淀产品。固体过滤,用丙酮洗净(100毫升)和干p-sulfonato杯[4]Resorcinarene [7- - - - - -9]。20克的茶叶是150毫升的烧杯,然后30毫升的去离子水添加。内容在烧杯轻轻煮20分钟。提取过滤,倒进烧杯,然后2 g碳酸钠是补充道。茶提取物被冷却到室温和茶叶提取物从烧杯转移到一个分液漏斗,环架由一枚戒指。5毫升二氯甲烷(DCM)添加到分液漏斗,轻轻摇动的方式避免乳化和允许的内容分液漏斗,安定下来。两个截然不同的主要是明确层形成和仔细排水降低(DCM)层。这些步骤被重复好几次。0.5 g无水硫酸钠添加到DCM提取相结合。无水硫酸钠吸收少量的水溶解在扩张型心肌病。 The DCM extract was heated to remove the DCM part and to isolate the desired caffeine.

结果与讨论

紫外可见光谱分析

紫外可见光谱的杯[4]resorcinarene,间苯二酚,p-sulfonato杯[4]resorcinarene覆盖了彼此,也是记录在该地区的200 - 550 nm。结果显示三种不同的山峰450 nm、500 nm和共同的峰值在280 nm常见的酚组和芳香地区这三个酚类化合物(图1)。

chemistry-resorcinarenc

图1:Excel叠加块紫外可见光谱。注意:方程方程

傅立叶变换红外光谱分析

C [4] R的傅立叶变换红外光谱,psc [4] R。强峰在1620 - 1640厘米1主要有混合C = O和C = C组和1610厘米吗1是表明对称的芳香伸缩振动,650 - 700厘米吗1是芳环的碳氢键的振动。傅立叶变换红外光谱的杯[4]resorcinarene包括广泛吸收乐队在3400厘米哦拉伸1和二级酒精(1100厘米1),碳氢键的振动CH3组(1430 - 1470厘米1),碳氢键拉伸(650 - 900厘米1)。傅立叶变换红外光谱的p-sulfonato杯[4]resorcinarene由一个宽带的oh伸展在3457厘米1而两个特征吸收峰在1185,1084厘米1指示性的3集团(图2和图3)。

chemistry-spectrum

图2:红外光谱的杯[4]resorcinarene。

chemistry-sulfonato

图3:红外光谱的p-sulfonato杯[4]resorcinarene。

制备的物理混合物

物理混合物是由简单的磨纯咖啡因:p-SC [4] R的摩尔比1:1。混合了近30分钟,然后用紫外光谱特征的方法。紫外光谱的咖啡因和p-SC [4] R记录在该地区的200 - 550 nm。结果显示两种不同的山峰在205 nm和215 nm的纯药物咖啡因,包含复杂的分别。10 nm紫外可见光谱显示了一些轻微的变化之间的交互p-SC [4] R和咖啡因表示包含复杂的形成。

结论

它可以得出结论,杯[4]Resorcinarene,p-sulfonatocalix [4] Resorcinarene {p-SC [4] R}和隔离从茶叶的咖啡因已成功完成。新1:1化学计量学复杂的咖啡因——的形成psc [4] R被调查。已完成调查基础上现代光谱技术和紫外-傅立叶变换红外光谱数据。这项工作的目的是探索这个多才多艺的超分子”P-sulfonato杯[4]resorcinarene”作为药物运载工具的咖啡因。

确认

特别感谢塔博士Mandal moran。化学期间(研究项目指南)。化学系,分子复杂性实验室Raiganj大学提供实验室设施开展工作。

引用