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属的植物化学的和Ethnopharmacological审查Piper:作为一个强有力的Bio-Insecticide

Vianey R Torres-Pelayo1*,马。罗费尔南德斯2,奥斯卡Carmona-Hernandez1,豪尔赫Molina-Torres3和j·阿曼德Lozada-Garcia1

1Laboratorio de Ecologia Evolutiva-Productos一直de la Facultad de Biologia大学Veracruzana, Xalapa,韦拉克鲁斯州,墨西哥

2Labortorio de Toxicologia de la Facultad de Biologia大学Veracruzana, Xalapa,韦拉克鲁斯州,墨西哥

3Laboratorio de Fitobioquimica CINVESTAV Irapuato,墨西哥瓜纳

通讯作者:
ETorres-Pelayo Vianey德尔的Rocio
Facultad de Biologia大学Veracruzana,桑娜大学联盟
Circuito冈萨洛Aguirre Beltran) s / n, 91000年C.P.,韦拉克鲁斯州,墨西哥
电话:01 (22)8 42 17 00
传真:8 42 17 48
电子邮件:torrespvr19@gmail.com

收到日期:29/03/2016;接受日期:20/06/2016;发表日期:24/06/2016

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文摘

属Piper是一个商业和经济水平具有重要意义的调味品,制药和杀虫剂行业,和伟大的传统使用。这属的一些物种探索。本综述的目的是提供在植物学领域的全面信息,传统的使用,属的植物化学和药理学Piper为了探索其治疗潜力和未来的研究机会可能bio-insecticide在墨西哥。所有可用的信息材料属Piper通过电子研究:收集Pubmed, SciFinder (Scirus和谷歌学术搜索;也为文章发表在peerreviewed图书馆研究期刊、论文和书籍。几个物种属的风笛手在墨西哥被发现,他们ethnomedically使用,如Piper auritum Piper aduncum l .到了& k;Piper无偿c。,Piper hispidumSwartz, Piper sanctum Schiltdl. ex Miq., Piper umbellatum L., Piper psilorhachis C. DC., Piper diandrum C. DC., and Piper amalago L. Phytochemical research on Piper genus has found alkaloids, pterocarpans, sterols, flavonoids, triterpenoid, saponines, phenylethylamines and amines. The genus Piper have showed a wide spectrum of pharmacological activities in vitro and in vivo, and insecticide activities. However, there is a need to research for individual secondary metabolites responsible of these actions, and to study the way they act, as well as physiological pathways in detail. Piper has emerged as a good source of traditional medicine and it exhibits a wide spectrum of pharmacological activities and among other biological properties, who could be a possible bio-insecticide in Mexico.

关键字

生物活性、Ethnomedicinal民族药物学、胡椒科植物化学的成分。

介绍

胡椒科家庭包含了各种各样的物种;他们一起到14属,1950年和2000年之间物种大约[1,2]。属Piper包括无数的灌木、草本植物和常春藤联盟”的,可以发现在全球各地的和潮湿的地方;例如,丛林和雨林3的两个半球的热带地区4),最著名的属胡椒科家庭物种分布在世界的热带和亚热带地区风笛手豆瓣绿属,包括600年和700年的物种约。尽管Piper最多的物种被发现在美国(约700种)和南亚(约300种),少数物种被发现在南太平洋(约140种)和非洲(约15种)(5- - - - - -8]。其中,许多物种属的风笛手被认为是重要的经济和生态。

例如,规定的形式Piper auritum被用于不同的美食和药用用途。医疗应用程序接受;发热的;perspiratoy,利尿剂和兴奋剂;丹毒、痛风、喉咙痛,局部麻醉。也用作治疗淋病,腹痛,头痛,伤口湿敷药物和排斥和消化兴奋剂9]。抗炎、抗菌和抗真菌的活动也被报道(10- - - - - -12]。这个物种很容易被其庞大(20 - 50厘米),这是不平等的浅裂的底部和菝葜的特征或anise-like碎叶的气味。其他的研究在文献中报道,Piper物种anti-leishmanial活动(13)和他们的精油已经成为一个重要的目标在搜索新的细菌感染的治疗。

一些属Piper的证实生物活性物种是由于各种各样的生物碱、酰胺、丙烯基苯酚,木酚素,萜烯,类黄酮(14,15]等化合物的生物活性与病原体的药物,影响人类健康(表12)。尽管如此,它仍缺少进行一些调查关于多样性的属目前在墨西哥,考虑这些物种的大量和全球规模。本综述的目的是提供全面信息植物学、传统的使用,属的植物化学和药理学研究Piper探索其潜在益处和可能在墨西哥bio-insecticide未来的研究机会。

物种 次生代谢产物 生物活性
Piper hispidum 酰胺 防霉对枝孢属sphaerospernum[22]
Piper tuberculatum 酰胺 防霉对枝孢属sphaerospernum[22]
Isobutillical酰胺和Piperidinical 杀虫剂行动枝孢属sphaerospermun枝孢属cladosporioides[27]
Piper sarmentosum 生物碱 Anaelgesic、anti-inflamatory anti-cancerous [3, 32)
Piper capense 生物碱的酰胺 细菌感染[39]
Piper dilatatum Chalcons并从苯甲酸衍生物 防霉对枝孢属sphaerospernum[51]
Piper chaba 酰胺和生物碱 Hepato保护41(17日)
Piper南五味子 Neolignanes 能够具有抗神经炎性反应[39]
Piper longum 酰胺 杀虫剂,杀螨剂[26]
Piper tricuspe, Piper gorgonillense和Piper hispidum ß-cariophyllene a-Selinene, 枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌[22]

表1。一些secundary代谢物Piper属的物种和生物活动。

风笛手 生物组 硬币 生物的活动
p .初步 哺乳动物 亩骶 Antifertily [30]
p . eriopodon p . bredemeyeri p . brachypodom p . auritum p . var brachypodom p . septuplinervium p . lanceifolium p .参见brachypodom, p . bogotense p . cf。Divaricatum, p . var brachipodom p . marginatum p . diandrum p . peltatum p dondell smithll, p . p . jacquemontianum umbellatum y 节肢动物 卤虫franciscana Citotoxity (27、28)
P。r aduncum, p . auritum p . longum p . ribesoides sarmentosum页 节肢动物 伊蚊egypti Insecticida [44]
p .初步p . tuberculatum guineense页 节肢动物 Malacosoma americanum 杀虫[15]
p .初步p . guineense tuberculatum页 节肢动物 油松黄叶 杀虫(15 20)
p . aduncum初步 节肢动物 有明显 杀虫、驱[2]
p .初步p·格兰德 节肢动物 黑腹果蝇 杀虫(2,26)
p . crassinervium aequale页 节肢动物 扇头蜱属microplus(牛蜱属) 杀虫[12]
p .初步p . tuberculatum aduncum页 节肢动物 Diatrea saccharalis 杀虫[17]
p . eriopodon p . umbellatum pesaresanum页 节肢动物 Hyphothenemus hampei 杀虫[14]
Piper tuberculatum 节肢动物 埃及伊蚊l和疟pseudopunctipennis Tehobal 杀虫[12]
p .初步 节肢动物 Spodoptera frugiperda 杀虫[17]
P .槟榔,P。sanctifelis, p . auritum aduncum页 真菌 Apergilus flavus 杀菌剂[52]
p .槟榔,p . ovatum tuberculatum.P页。arboreum 真菌 白色念珠菌 杀菌剂[32]
p .槟榔 真菌 尖孢镰刀菌 杀菌剂[21]
p .槟榔,Piper ovatum 细菌 金黄色葡萄球菌 杀菌剂[41]
p . lanceifolium 细菌 沙门氏菌tiphy
肺炎克雷伯菌
Pseudomona绿脓杆菌,大肠杆菌
杀菌剂[32]

表2。由有机体生物学活动属的风笛手。

植物属Piper的描述

属Piper包括:1000个物种之一最大的基底属被子植物(16,17]。他们以替代叶子,反对花序,很少腋窝,单个或化合物,花的苞片三角肌,三角,偶尔光滑,光泽,人口聚集的鲜花在纵轴上,囊口垂直,水平或斜平面;雌蕊3 - 5心皮,光滑的水果、时尚、抑郁或截断18]。属的分布模式Piper本地物种不同的流行,直到传播出去。有几个限制到一个特定的物种多样性中心(例如安第斯山脉,中美洲)和其他人发生在neotropics或paleotropics [8,19]neotropics可以找到约800种,主要分布在太平洋沿岸的哥伦比亚和厄瓜多尔,秘鲁亚马逊西部和北部。巴西的大西洋海岸,委内瑞拉的安第斯山脉,南部的墨西哥韦拉克鲁斯和尤卡坦半岛等(20.]。

在该地区的Tuxtla,韦拉克鲁斯州,墨西哥;属的物种Piper被发现和识别,包括:Piper aduncumlPiper aequale Vahl,Piper aereum灵。,Piper amalagolPiper auritum肯,风笛手? ?c .。Piper diandrumc .。Piper dilatatum富有,Piper hispidum西南。Piper lapathifoliumc .。Piper obliquumRuiz & Pavon。(同义词Piper peltatumPiper umbellatuml .) [8),Piper Peracuminatumc .。Piper pegamentifolium灵。& Standl。Piper密室(筛选)。Schltdl。例c .。Piper scabrum林,Piper SchiedeanumSteud。Piper yzabalanumc .直流。和风笛手? ?c . CD。(自然保护区的生物站洛Tuxtlas,圣安德烈斯Tuxtla Catemaco,巫师聚集地塞拉德圣玛尔塔;Schouppe) [21]。其他物种Piper hispidium打麻器,它是一个本地灌木墨西哥的低地,一种pan-tropical分布、森林中常见的网站。它也通常被称为“cordoncillo”Xalapa城市周围,韦拉克鲁斯州,墨西哥和哥伦比亚22]。其他9个属的物种Piper报道Xalapa市韦拉克鲁斯州,墨西哥人。,如:Piper umbellatum, Piper hispidum Piper密室,Piper aduncum Piper auritum,Piper amalago,Piper psilorhachis Piper diandrumPiper无偿(23]。

传统使用属的风笛手

民族药物学和植物化学的成分

化学调查揭示了异黄酮,isoflavanones, C-glucosyl,类黄酮,和pterocarpanes,以及生物碱、酰胺、丙烯基的酚类、木酚素、neolignanes,萜烯,类固醇piperloids,类化合物dihydrochalcones,黄酮和黄烷酮类属Piper [3,34]。次生代谢物中发现了植物的所有部分,包括叶、茎、根,和花序[25]。尽管所有物种调查生产次生代谢产物的混合物和某些特定物种包含很多种次生代谢物套件(例如,p .初步p . betle auritum页),只有少数研究检测相加或协同交互之间可能存在的这些化合物(35- - - - - -37)(图1)。

biology-distribution-of

图1:属的地理分布风笛手物种。数字是估计为每一个多样性的中心,因此,在本地类群可能代表不止一次(取自Jaramillo和诺斯,2001)。

同时,在其他一些物种属Piper各种化合物的纯化和分离色谱技术(9,15),其中一些使用不同的光谱特征的方法,如:红外光谱(是)质谱(MS)和不同的核磁共振(NMR)技术。胡椒碱(图2)是第一位酰胺从Piper孤立的物种(25,34]。

biology-major-classes

图2:的例子中发现的主要类化合物Piper spp。立体化学是众所周知的在所有的情况下。酰胺:cepharadione(1)和胡椒碱(2,第一个酰胺孤立);Propenylphenol:黄樟油精(3);木酚素:芝麻素(4);Neolignan: kadsurin (5);萜烯:transphytol(6),异松油烯(8);Kawapyrone: methysticin (7);Dihydrochalcone: asebogenin (9);黄酮:7、4′-dimethoxy-5 3′-dihydroxyflavone (10);其他:多巴胺(11),(从戴尔et al ., 2004)。

胡椒科例如,家庭Piper aduncum是最化学物种调查和一些具有生物活性的生物碱,chromenes, dihydrochalcones,类黄酮,和苯甲酸衍生物已被描述。在Piper aduncum的精油L (sinonymus: Piper cettidifolium灵()据报道存在5-metoxi-6 - (2 ' -propen) -benzodioxole dillapiole, etoxidillapol, miristicine piperitone。还发现水果4-metoxi-3 5-bis (3 ' -methyl-but-2 ' 1 ' 1)安息香酸、chalcons、伪dillapiol pinostrobin。另外,在叶子被发现dillapiol和樟脑30.]。Piper aduncum EtOH从树叶中提取了三个prenylated甲基苯甲酸包括新的甲基苯甲酸4-hydroxy-3 - (20-hydroperoxy-30 - methyl-30-butenyl),一个黄烷酮,和两个chromenes [38]。

在化学成分方面,Piper hispidumis植物报道含有酰胺、苯、安息香酸、黄酮类、挥发油,具有显著的抗真菌,抗微生物,anti-plasmodial, leishmanicidal和杀虫活动。三个butenolides包括新化合物9日10-methylenedioxy-5, 6-Z-fadyenolide隔绝Piper hispidum叶子和其结构确定。此外,它已被发现Piper hispidum叶提取物有增强雌激素记者MCF-7细胞反应和内源性基因表达,表明雌激素受体激动剂的效果。Piper hispidum提取也充当了ER和5-HT7受体受体激动剂(39]。

6-dihydro-1 Piplartine (5——[1-oxo-3 - (3、4、5-trimethoxyphenyl) 2-propenyl] 2 (1 h) pyridinone)是一种酰胺生物碱化合物的风笛手的物种。这二次代谢物具有显著的对肿瘤细胞株的细胞毒性的活动,特别是人类白血病细胞系,如HL-60、K562, Jurkat, Molt-4,以及抗真菌、抗血小板聚集、抗焦虑和抗抑郁剂的性质。这是一个孤立的分子Piper tuberculatum(40,41]。

此外,这些酰胺产生兴趣由于其强大的杀虫和抗真菌特性。几种抗真菌酰胺结构:N - [7 - (30, 40-methylenedioxyphenyl) 2 (Z), 4 (Z) heptadienoyl]吡咯烷,(3 Z, 5 Z) -Nisobutyl - 8 (30 40-methylenedioxyphenyl) - heptadienamide隔绝Piper hispidum叶子和8 (Z) - n - (12 13 14-trimethoxycinnamoyl) 3-pyridin-2-one,Piper tuberculatum除了八个已知的抗真菌酰胺已经被报道。两个新的酰胺N - [10 - (13 14-methylenedioxyphenyl) 7 (E), 9 (Z) - pentadienoyl]吡咯烷,arboreumine和九个已知的抗真菌酰胺N - [10 - (13、14-methylenedioxyphenyl) 7 (E) -pentaenoyl]吡咯烷,其导数N - [10 - (13、14 methylenedioxyphenyl) -pentanoyl]吡咯烷和N - [10 - (13、14 methylenedioxyphenyl) 7 (E), 9 (E) -pentadienoyl]吡咯烷;除了pellitorine、abdihydropiperine piplartine、dihydropiplartine cis-piplartine(或8 (Z) - n - (12 13 14-trimethoxycinnamoyl) 3 - pyridin-2-one)和fagaramide最近也被报道42- - - - - -47]。

最近,在韦拉克鲁斯州,墨西哥报告的初步研究植物化学的特性确定了其中9个属的物种Piper (Mayer, Grangendorff和瓦格纳的测试)生物碱在9个物种,高度在Piper umbellatumPiper hispidum,FeCI2和信田测试使用六种黄酮类化合物被确定。Piper密室Piper hispidum和Piper aduncum显示一个较低的强度存在和类黄酮Piper unbellatum提出了一种高强度的黄酮类化合物的存在。然而,它检测到三萜和/或植物固醇在九个物种(Lieberman-Bouchard测试)观察环的更大的强度Piper auritum, Piper aduncum Piper umbellatum,Piper amalago其次是Piper psilorhachis和Piper hispidum强度较低,Piper密室,Piper diandrum,Piper无偿。皂素测试(泡沫和利伯曼)造成负面的九个物种。最后,香豆素(荧光测试)中被发现Piper psilorhachis, Piper umbellatum Piper hispidumPiper无偿(23]。

有报道关于各种Piper物种,已经观察到prenylated苯甲酸化合物结构相似,在的情况下Piper aduncum(38它被发现的抗菌和molluscicidal活动(48,49]。在Piper arieianum,Piper tabogatumPiper dilatatum他们也含有prenylated安息香酸显示真菌的活动(50- - - - - -52),发现了一个温和的活动anti-plasmodial和细胞毒性很低的活动,对提取的物种,如:Piper aduncumlPiper auritum肯,Piper jericoense灵。Yunck,Piper obrutum灵。Yunck,Piper marginatumJacq (表12)。

所有这些信息,确认属Piper包含潜在的活性化合物,可以进行几种生物方法来证明他们对病原体的治疗效果和功效。其他衍生代谢物分离各种属的Piper物种报道年前,有600名来自不同类型的化合物生物活性化合物提出了约(见论文:属的植物化学Piper Parmar [34]。

结论

Piper物种化学被广泛调查和整个世界的植物化学的调查导致了隔离的化合物的生理活性:生物碱类,酰胺,丙烯基的酚类、木酚素、neolignanes,萜烯,类固醇,kawapyrones, piperloids, chalcons, dihydrochalcones和黄酮。不同物种的生物活性有特别强调,虽然展览广泛的药理活性。风笛手也成为传统医学的良好来源,并承诺结果应该进一步证实临床治疗和可能在墨西哥bio-insecticide未来的研究机会。然而,有必要研究单个次级代谢物这些行为负责,并研究他们的行为方式,以及生物利用度、药物动力学和生理途径详细为墨西哥。

引用